Created attachment 14227 [details]
send_err.log

Стенды, обновлённые до Sisyphus:
Education x86-64/KDE
Workstation K x86-64
Server x86-64
Workstation x86-64

Версия на Sisyphus: calibre-5.44.0-alt1


Шаги:
1. Авторизоваться в любом почтовом клиенте (kmail, thunderbird), нужно для проверки получения тестовых писем;

2. Установить пакет:
# apt-get install calibre -y

3. Запустить из терминала: 
$ calibre

4. На панели инструментов Параметры -> Изменить поведение calibre -> Поделиться -> Рассылка книг по email -> добавить электронную почту -> прописать в поле адрес почты и выставить чек-бокс "Автоотправка" -> прописать в поле "Отправить электронную почту от:" указать другую почту (остальное по умолчанию) -> Тестовое письмо -> Тест.

Результат: у получателя нет письма (даже в папке Spam). То есть, не выполняется рассылка из calibre.

В терминале ошибки.

Traceback (most recent call last):
  File "/usr/lib64/calibre/calibre/gui2/wizard/send_email.py", line 205, in test_email_settings
    sendmail(msg, from_=opts.from_, to=[to],
  File "/usr/lib64/calibre/calibre/utils/smtp.py", line 182, in sendmail
    s = cls(**kwargs)

В строке 205 файла /usr/lib64/calibre/calibre/gui2/wizard/send_email.py:
sendmail(msg, from_=opts.from_, to=[to]

В информационном окне:
Sending failed...

Traceback (most recent call last):
  File "/usr/lib64/calibre/calibre/gui2/email.py", line 45, in run
    self.func(*self.args)
  File "/usr/lib64/calibre/calibre/gui2/email.py", line 129, in sendmail
    sendmail(msg, efrom, eto, localhost=None,
  File "/usr/lib64/calibre/calibre/utils/smtp.py", line 182, in sendmail
    s = cls(**kwargs)

В строке 205:
sendmail(msg, from_=opts.from_, to=[to],

Полный вывод во вложении send_err.log

Использовались аккаунты:
mail.ru
gmail.com
mail.ru
rambler

Успешно только при отправке с  yandex.ru на rambler.ru и наоборот.
При отправке "с" и "на" mail.ru/gmail.com  - ошибки.

Ожидаемый результат: в окне информации "Email успешно отправлено". Отправка электронной книги выполнена без ошибок. 
Предложение (если это возможно): чтобы в случае неверной настройки -  в calibre всплывали подсказки.


Проверялось на p10, ошибка воспроизводится.
Версия: calibre-5.23.0-alt2.1